Буквально подходящих мест не обнаружено, однако с натяжкой можно подогнать один из городков Горького берега (Хла Оуд или Гнаар Мок, но не Сейда Нин, где имперская база), поскольку Горький Берег - любимое местечко контрабандистов, и наверняка и пираты подтянутся. К сожалению, сами городки - нищие кучки хибар, населенные нищими же данмерами.
Также ранее (сильно ранее) пиратскими вотчинами были Анвил и, видимо, о. Балфиера в заливе Илиак (чему я так и не нашла более весомых подтверждений). Пиратов давно выгнали в шею из обоих мест, хотя, как тебе наверное известно, в Анвиле они снова околачиваются. Поскольку время игры у нас "чуть-чуть раньше начала Oblivion", то пиратское логово под замком Анвила еще не восстановлено.
А вообще как наиболее кишашие пиратами упоминаются залив Илиак (между Хай Роком и Хаммерфеллом) и Абессинское море (между Хаммерфеллом, Киродиилом-Коловией, Валенвудом и Саммерсетом). Но вполне вероятно, что и потому, что лор для провинций, так и не побывавших игровыми, проработан от слабо до почти никак.
